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蛋氨酸

王唯 高级农艺师 2023-12-22 22:33:04 当前位置:农百科 > 农业百科 > 手机阅读

甲硫氨酸(英语:Methionine,/m??θa??ni?n/),又称蛋胺酸,可简写为“Met”或“M”,在所有后生动物中它是一种必需氨基酸。与半胱氨酸一起,甲硫氨酸是两个含硫蛋白原氨基酸之一。对人而言是唯一的含硫必需氨基酸,由mRNA上担任起始密码子的AUG密码子编码。甲硫氨酸最早由美国生物化学家约翰·霍华德·穆勒(英语:JohnHowardMueller)于1921年分离提纯。

甲硫氨酸与生物体内各种含硫化合物的代谢密切相关、是体内活性甲基和硫的主要来源。甲硫氨酸在血管新生过程中发挥重要作用,此外,甲硫氨酸也是一种解毒剂,能通过提供巯基够缓解铜中毒等重金属中毒。

化学结构

甲硫氨酸是一种α-氨基酸。换言之,甲硫氨酸的氨基与羧基都与α碳相连,其侧链是一个硫醚基团,因此分子极性较低,可归类为非极性氨基酸。与另一种含硫氨基酸半胱氨酸不同,甲硫氨酸亲核性不强,不过仍然可以与一部分亲电分子反应。

甲硫氨酸有L型及D型两种,天然状态下的甲硫氨酸基本都是L型。

生物化学

甲硫氨酸由mRNA上的AUG密码子编码,这个密码子位于开放读框第一位时,也是起始密码子。甲硫氨酸通常位于蛋白质内部,一般不参与酶活性中心的共价催化。

在人体内,甲硫氨酸对血管新生相当重要。对于重金属中毒患者,甲硫氨酸能够通过提供巯基缓解中毒症状。一些研究表明限制甲硫氨酸摄入能够提高动物寿命,但这种现象是否具有普适性依然存在争议。另外,甲硫氨酸可能会经由提供甲基基团影响DNA甲基化,进而对肿瘤生长产生影响。

合成与代谢

大部分细菌、真菌,以及植物都具有以天冬氨酸为底物合成甲硫氨酸的能力,但包括人类在内的动物无法自主合成甲硫氨酸,因此必须摄入甲硫氨酸才能维持生存。因此,对人类以及牲畜来说,甲硫氨酸是一种必需氨基酸。因动物饲料中通常会缺乏甲硫氨酸,一种弥补措施是添加甲硫氨酸进行补强。

代谢方面,生物体内的甲硫氨酸一般先由甲硫氨酸腺苷转移酶转化为甲基供体S-腺苷甲硫氨酸(SAM)。S-腺苷甲硫氨酸失去甲基之后,会转化为S-腺苷-L-高半胱氨酸(SAH)。S-腺苷-L-高半胱氨酸可经由水解作用生成高半胱氨酸,再经由转硫通路转化为半胱氨酸,或借助四氢叶酸提供的甲基重新转化为甲硫氨酸。

代谢性疾病

以下代谢性疾病会影响蛋氨酸的降解。

  • 结合性丙二酸及甲基丙二酸血症(CMAMMA)
  • 高胱胺酸尿症
  • 甲基丙二酸血症
  • 丙酸血症

工业合成

工业上通常使用甲硫醇、丙烯醛和氰化氢合成甲硫氨酸。工业合成的甲硫氨酸产品中同时含有D-甲硫氨酸与L-甲硫氨酸。为了满足制药等行业的需求,可以使用酶将同时含有D-甲硫氨酸与L-甲硫氨酸的产品转化为纯L-甲硫氨酸。

参考文献

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参看

  • 维生素U(英语:S-Methylmethionine)
  • 尿囊素
  • N-甲酰甲硫氨酸
  • 对乙酰氨基酚中毒
  • 光反应氨基酸类似物(英语:Photo-reactiveaminoacidanalog)

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